はじめに
前回の記事（第1部）では、「問題社員」の定義や早期対応の重要性、見極めポイントについて詳しく解説しました。本記事（第2部）では、その問題社員に対してどのように合法的かつ効果的に「退職勧奨」を行っていくか、その具体的ステップと実務上の注意点、さらには「退職勧奨代行サービス」を活用するメリットについて、社会保険労務士の視点から詳述します。
第1章：退職勧奨とは何か？退職強要との違い
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退職勧奨は「任意退職の提案」にすぎず、強制ではない
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退職強要（違法）と退職勧奨（合法）の明確な線引き
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判例で見るアウト・セーフライン
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実務上ありがちなNG発言・態度例
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第2章：退職勧奨を行う前の準備ステップ
第3章：退職勧奨の具体的ステップ【面談の流れ】
● 「他の社員への悪影響」が最大のリスク
問題社員の存在が許容される職場では、真面目に働く社員のモチベーションが低下し、「頑張っても評価されない職場」という不信感を生みます。これにより以下のような二次的被害が発生します。
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業務品質の低下
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優秀人材の離職
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職場の閉塞感・内紛の増加
Step1：事前通告（通知書の発行）
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「ご相談したい件があります」程度でOK
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通知書例（社労士監修テンプレート）
Step2：1回目面談
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面談の目的は「気づきと自己選択」を促すこと
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感情的対立を避ける話法（例：「将来的なご自身のキャリアを一緒に考えましょう」）
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社労士・第三者の同席が効果的
Step3：2回目面談（本人意向の確認）
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再確認と選択肢の提示
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解雇回避努力を示す（他部署異動案、教育機会提示など）
Step4：退職意思の確認と同意書の作成
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退職届よりも「合意退職書面」の作成が望ましい
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有給消化・退職金等の条件提示
第4章：退職勧奨後のトラブル防止策とリスクマネジメント
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退職後の労基署通報・訴訟対策
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「自主退職」であっても録音・記録は必須
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ハラスメント被害者との関係整理
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離職票の備考欄と社会保険手続き
第5章：退職勧奨代行サービスを活用するメリットと成功事例
1. 第三者による冷静な進行
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社内の私情・人間関係を排除できる
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感情的対立を避けてスムーズに合意へ
2. 法律リスクの最小化
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弁護士・社労士による法的監修
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記録・書面の整備サポート
3. 成功事例の紹介（匿名加工）
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例1：業務命令違反を繰り返した従業員の円満退職
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例2：勤怠が極端に悪い社員の対応
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例3：セクハラ加害疑惑があった管理職の処遇
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第6章：退職勧奨の失敗パターンと回避策
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失敗例①：1回の面談で結論を急いだ
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失敗例②：上司単独で行い、録音も記録もなし
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失敗例③：「辞めた方がいい」といった強要発言
第7章：退職勧奨を成功に導くための10のポイント【保存版】
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就業規則・評価制度の整備
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問題行動の記録化
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面談は複数回に分ける
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合意書の書面化
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話法・トーンに注意
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感情的対立を避ける
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第三者（社労士など）の同席
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録音・議事録の作成
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有給・退職金等の条件提示
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トラブル発生時の相談先を確保
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まとめ：企業にとって退職勧奨は経営リスクの最小化戦略
退職勧奨は「追い出し」でも「懲罰」でもなく、企業と社員の「関係整理」です。問題社員対応を先延ばしにするほど、社内の生産性は落ち、優秀な社員の離職リスクも高まります。合法かつ円滑な退職勧奨を行うためには、専門家の知見と第三者性を活用することが極めて効果的です。
「退職代行」の逆、「退職勧奨代行」こそ、今後ますますニーズが高まる人事戦略といえるでしょう。
付録：退職勧奨に関するよくある質問（FAQ）
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退職勧奨は何回まで面談すればよい？
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書面化は必須か？
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退職金や有給をどう取り扱うか？
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ハラスメントを起こした社員にも使える？
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社内の相談窓口は誰にすべきか？
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